吴敬梓少年聪颖，早年考中秀才，但此后屡试不第。他性格豪放，不慕名利，因不满科举制度的束缚而放弃仕途。移居南京后，生活贫困，靠卖文和朋友接济度日。这段经历让他对社会现实有了更深刻的认识，为创作《儒林外史》积累了丰富素材。
《儒林外史》以讽刺笔法描绘了科举制度下知识分子的群像，批判了功名利禄对人性的扭曲。小说结构独特，采用“连环式”叙事，语言生动幽默，被誉为“中国古代讽刺文学的典范”。除《儒林外史》外，吴敬梓还著有《文木山房诗文集》等作品。
吴敬梓晚年生活潦倒，54岁时在扬州去世。他的一生反映了清代知识分子在科举制度下的挣扎与觉醒，其作品对后世文学影响深远。